Il tour inizia nel villaggio medievale di Sintra, dove gli ospiti possono passeggiare per le strade strette, ammirare la facciata dell'ex Palazzo Estivo della Famiglia Reale Portoghese, osservare la silhouette del Castelo dos Mouros sul crinale sovrastante e assaporare i dolci locali Queijada e Travesseiro.

Costruita tra il 1904 e il 1910 per il milionario collezionista António Augusto Carvalho Monteiro e progettata da Luigi Manini, la Quinta da Regaleira fonde elementi Gotici, Manuelini e Rinascimentali. I suoi giardini contengono grotte, laghi, tunnel sotterranei e il celebre Pozzo Iniziatico, tutti avvolti da simbolismi templari e massonici.

Commissionato dal Re Consorte Dom Fernando II dopo il suo matrimonio con la Regina Reggente Dona Maria II, il Palazzo della Pena fu completato nella prima metà dell'Ottocento. Le sue torri dai colori vivaci e le sue stanze interne a tema si ergono sopra un fitto parco nazionale, offrendo ampie vedute sulla Serra de Sintra.

Una breve sosta su questo tratto di costa affacciato sull'Atlantico rivela un ampio panorama che comprende le montagne di Sintra, le scogliere di Cabo da Roca e l'arco sabbioso di Guincho, una spiaggia frequentata da surfisti esperti attratti dal costante moto ondoso atlantico.

Fondata come villaggio di pescatori per decreto reale del Re Dom Pedro I nel XIV secolo, Cascais si è evoluta in residenza estiva per la famiglia reale portoghese e l'aristocrazia a partire dall'Ottocento. La città attirò in seguito la nobiltà europea in esilio durante la Seconda Guerra Mondiale, consolidando la sua reputazione come luogo di tranquilla distinzione.

Il percorso passa davanti al Casino Estoril, uno dei più grandi complessi di gioco d'azzardo in Europa, che ha servito da parziale ispirazione per Ian Fleming quando creò il personaggio di James Bond. Il tour fa poi ritorno a Lisbona, arrivando circa 40 minuti dopo aver lasciato Estoril.