Il tour inizia nel cuore acciottolato di Sintra, un villaggio medievale che un tempo era la sede estiva della corte reale portoghese. Gli ospiti passeggiano tra le facciate storiche, ammirano l'esterno del Palazzo Nazionale e assaggiano i dolci celebri della città prima di proseguire verso l'alto.

Il Palazzo della Pena si erge sulla cima delle colline di Sintra, con i suoi bastioni gialli e rossi che si innalzano sopra una fitta chioma di alberi esotici. Costruito dal Re Consorte Dom Fernando II dopo il matrimonio con la Regina Dona Maria II, il palazzo fonde elementi gotici, manuelini e romantici nelle sue riccamente decorate sale interne.

Costruita tra il 1904 e il 1910 per il milionario António Augusto Carvalho Monteiro, la Quinta da Regaleira è una tenuta stratificata di architettura neo-gotica e manuelina, grotte, laghi ornamentali e tunnel sotterranei. Il Pozzo Iniziatico, una scala a spirale che scende sottoterra, rimane la caratteristica più iconica e misteriosa della tenuta.

Il percorso segue la costa fino a un belvedere che si affaccia sulla Spiaggia di Guincho e sul promontorio roccioso di Cabo da Roca, il punto più occidentale dell'Europa continentale. Da questo punto panoramico, l'Atlantico si estende fino all'orizzonte, e nelle giornate limpide le condizioni del surf a Guincho sono visibili in basso.

Cascais conserva molto del carattere che aveva quando il Re Dom Luís e la Regina Dona Maria Pia di Savoia la scelsero per la prima volta come destinazione estiva reale nel XIX secolo. Il gruppo si ferma qui per pranzo e una passeggiata tra strade fiancheggiate da facciate di azulejos dipinti, ristoranti di pesce locali e passeggiate che si affacciano sull'Atlantico.

Il ritorno a Lisbona passa attraverso Estoril, dove il tour si ferma brevemente al Casinò di Estoril. L'edificio fu un punto di ritrovo per spie di guerra e aristocratici in esilio durante la Seconda Guerra Mondiale, un'atmosfera che ispirò direttamente Ian Fleming quando concepì il personaggio di James Bond.