La visite commence au Château de Bonne-Espérance, la plus ancienne structure de ce type en Afrique du Sud, encore ouverte aux visiteurs. Le site accueille la Cérémonie des Clés (du lundi au vendredi, selon la météo) et le Tir de Canon (sauf le dimanche), offrant une introduction cérémonielle au passé colonial de la ville.

Construit en 1679, le Slave Lodge a abrité jusqu'à 9 000 personnes réduites en esclavage, des criminels et d'autres individus pendant plus d'un siècle. Il fonctionne aujourd'hui comme musée Iziko dédié à la préservation de la mémoire de l'esclavage au Cap et au dialogue interculturel entre Sud-Africains et visiteurs.

Établi à l'origine comme station d'approvisionnement en légumes pour les navires de la Compagnie néerlandaise des Indes orientales, le Jardin de la Compagnie est aujourd'hui une oasis verdoyante abritant des collections de plantes indigènes et d'importantes institutions culturelles, dont la Galerie Nationale d'Afrique du Sud et le Musée Iziko d'Afrique du Sud.

Une halte à Truth Coffee Roasting offre une pause dans l'itinéraire, agrémentée de l'une des expériences de café de spécialité les plus réputées du Cap. L'établissement reflète une esthétique distinctive et est connu pour son approche artisanale de la production de café, de la graine à la tasse.

Le téléphérique rotatif part toutes les dix à quinze minutes et emmène les visiteurs au sommet en environ cinq minutes. À 1 067 mètres d'altitude, le plateau offre des vues sur la péninsule du Cap, le littoral atlantique et la ville en contrebas, en présence de la faune locale et d'une vaste végétation fynbos.