O tour começa no largo principal do Chiado, um dos bairros históricos mais animados de Lisboa. Nas proximidades, uma visita à Capela de Nossa Senhora do Loreto — construída por comerciantes italianos no século XVI — e à primeira igreja jesuíta no império português, um marco barroco do século XVII, abrem o itinerário com dois exemplos contrastantes de arquitectura religiosa.

O grupo sobe o Elevador de Santa Justa, uma ornamentada estrutura de ferro concluída em 1902 e que ainda funciona tanto como elevador em serviço como miradouro panorâmico. Do topo, a paisagem urbana estende-se pela Baixa Pombalina, pela Colina de Alfama e pelo Castelo de São Jorge. O percurso prossegue depois até ao Convento do Carmo, onde os bilhetes prioritários permitem o acesso às ruínas góticas que permaneceram de pé após o terramoto de 1755.

Uma paragem num dos bares mais tradicionais de Lisboa apresenta ao grupo a Ginjinha, o licor à base de ginja que tem sido central na vida social lisboeta há quase dois séculos. O próximo Rossio, enquadrado por uma igreja histórica hoje classificada como Monumento Nacional, confere peso histórico à pausa, com o guia a contextualizar os dramáticos acontecimentos que a praça testemunhou.

A caminhada conclui ao longo da Rua Augusta, a elegante artéria pedonal que conduz ao arco triunfal da Praça do Comércio. A praça está voltada para o Rio Tejo e alberga o Cais das Colunas, o ponto de desembarque cerimonial historicamente utilizado pela realeza e chefes de Estado. O guia explica o simbolismo maçónico incorporado no design do arco e o significado da praça na história constitucional portuguesa.