O dia começa no Palácio da Pena, um marco do Património Mundial da UNESCO originalmente fundado como mosteiro e transformado no século XIX pelo Rei Fernando II numa residência real de extraordinária variedade arquitetónica. O seu vibrante exterior, que combina torres Góticas, arcos Mouriscos e ornamentação Manuelina, coroa a Serra de Sintra acima de uma floresta protegida e de um jardim exótico.

Erguido na crista rochosa acima de Sintra, o Castelo dos Mouros data dos séculos VIII e IX e oferece algumas das vistas mais amplas da região sobre a costa atlântica e as florestas abaixo. As muralhas e torres do castelo constituem uma ligação tangível ao período mourisco da história ibérica e requerem uma caminhada moderada em subida para serem alcançadas.

O tempo na vila permite-lhe explorar de forma independente, visitar o Palácio Nacional, passear pelas ruelas estreitas ou optar por entrar na Quinta da Regaleira, uma propriedade do início do século XX conhecida pela sua arquitetura Gótica, jardins em socalcos, túneis escondidos e o famoso Poço Iniciático em espiral associado ao simbolismo Maçónico. Os bilhetes de entrada para locais opcionais são adquiridos de forma independente.

O percurso para oeste a partir de Sintra conduz ao Cabo da Roca, um promontório ventoso de falésias atlânticas íngremes que marca o ponto mais ocidental da Europa continental. Um farol ergue-se ao lado de um monumento de pedra inscrito com versos do poeta do século XVI Luís de Camões, e as vistas desobstruídas para o oceano tornam este local uma paragem natural para fotografias e contemplação.

O dia termina em Cascais, uma vila costeira que serviu de residência de verão da família real portuguesa no século XIX e mantém o seu carácter através de arquitetura preservada, um porto de pesca ativo e um animado bairro de marina. A paragem inclui tempo para almoço num dos restaurantes de marisco da vila, um passeio pelas ruas centrais ou uma pausa mais tranquila junto à marginal.