Le circuit commence au Palais de Pena, un château romantiste aux couleurs vives commandé par le roi Ferdinand II au XIXe siècle. Situé au sommet de l'un des pics les plus élevés de la Serra de Sintra, le palais offre des vues panoramiques qui s'étendent sur Lisbonne et jusqu'à l'océan par temps clair. Le parc environnant, rempli d'arbres exotiques et de folies cachées, renforce la sensation d'entrer dans un lieu hors du temps ordinaire.

Depuis Pena, l'itinéraire passe par Penedo, un petit village niché dans la Serra de Sintra qui apparaît rarement dans les itinéraires standard. Le cadre est discrètement dramatique, avec des maisons en pierre et des ruelles étroites encadrées par la montagne boisée. Il offre un véritable contraste avec les sites les plus connus et un aperçu de la région au-delà de son identité touristique.

Le circuit se poursuit avec les vues sur le Castelo dos Mouros, la fortification médiévale dont les murs gravissent la ligne rocheuse au-dessus du centre historique de Sintra. Construit à l'origine par les Maures et restauré au XIXe siècle, le château constitue une référence visuelle puissante pour les longues couches d'histoire ancrées dans ce paysage. Sa position au sein du Parc Naturel de Sintra-Cascais le cadre contre une forêt dense et un ciel ouvert.

Le point le plus occidental du continent européen, le Cabo da Roca est un lieu d'une grandeur naturelle austère où les falaises plongent abruptement vers l'Atlantique. Le poète portugais Luis de Camões a décrit cet endroit comme celui où la terre finit et la mer commence, et se tenir ici donne à cette phrase une précision absolue. Le vent atlantique et l'échelle de l'horizon confèrent à cette étape une présence physique mémorable.

Autrefois modeste village de pêcheurs apprécié de la famille royale portugaise, Cascais est devenu l'une des stations balnéaires les plus attrayantes du littoral de Lisbonne. Son centre historique conserve une véritable atmosphère portugaise, avec des bâtiments blanchis à la chaux, des façades carrelées et un port de pêche actif côtoyant des restaurants réputés et des lieux culturels. La ville récompense ceux qui prennent le temps de la parcourir à pied plutôt que de simplement la traverser.

La dernière étape côtière est Estoril, une ville dont la réputation est fondée sur l'élégance et une histoire cosmopolite particulièrement riche. Pendant la Seconde Guerre mondiale, elle est devenue un lieu de rassemblement pour des royautés en exil et des agents de renseignement, et son casino et ses grands hôtels portent encore les traces de cette époque. Aujourd'hui, elle offre une atmosphère plus tranquille mais toujours sophistiquée, avec la côte atlantique comme toile de fond permanente.