El tour comienza en el pueblo medieval de Sintra, donde los participantes pueden pasear por sus estrechas calles, contemplar la fachada del antiguo Palacio de Verano de la Familia Real Portuguesa, observar la silueta del Castelo dos Mouros en la cresta superior y probar los pasteles locales Queijada y Travesseiro.

Construida entre 1904 y 1910 para el coleccionista millonario António Augusto Carvalho Monteiro y diseñada por Luigi Manini, la Quinta da Regaleira combina elementos góticos, manuelinos y renacentistas. Sus jardines albergan grutas, lagos, túneles subterráneos y el célebre Pozo Iniciático, todos ellos impregnados de simbolismo templario y masónico.

Encargado por el Rey Consorte Dom Fernando II tras su matrimonio con la Reina Regente Dona Maria II, el Palacio de la Pena fue completado en la primera mitad del siglo XIX. Sus torres de vivos colores y sus salas interiores temáticas se elevan sobre un denso parque nacional, ofreciendo vistas panorámicas sobre la Serra de Sintra.

Una breve parada en este tramo de costa orientado al Atlántico revela un amplio panorama que abarca las montañas de Sintra, los acantilados de Cabo da Roca y el arco de arena de Guincho, una playa frecuentada por surfistas experimentados atraídos por el constante oleaje atlántico.

Fundado como pueblo pesquero por decreto real del Rey Dom Pedro I en el siglo XIV, Cascais se convirtió en residencia estival de la familia real portuguesa y la aristocracia a partir del siglo XIX. Posteriormente, la ciudad acogió a la realeza europea exiliada durante la Segunda Guerra Mundial, consolidando su reputación como lugar de discreta distinción.

El recorrido pasa junto al Casino de Estoril, uno de los establecimientos de juego más grandes de Europa, que sirvió de inspiración parcial a Ian Fleming cuando creó el personaje de James Bond. El tour regresa entonces a Lisboa, llegando aproximadamente 40 minutos después de salir de Estoril.