O tour começa ao longo da costa sudoeste, passando pela histórica aldeia piscatória de Câmara de Lobos. A partir daí, o percurso continua até ao Cabo Girão, onde um skywalk com chão de vidro oferece vistas vertiginosas sobre falésia a pique que mergulham no Atlântico.

Continuando para oeste, o grupo passa por Campanário — uma aldeia tranquila emoldurada pela paisagem montanhosa costeira — antes de chegar à Ribeira Brava. Esta vila do sul situa-se na foz de um vale fluvial e conta com uma praia de seixos e uma igreja tradicional no seu centro.

O 4x4 sobe pelo interior até ao vale da Serra de Água, uma tranquila freguesia de montanha rodeada de campos em socalcos e cascatas. O miradouro do Encumeada oferece vistas panorâmicas sobre ambas as costas norte e sul da ilha nos dias de céu limpo.

Descendo em direção à costa norte, o tour chega a São Vicente, uma aldeia conhecida pela sua geologia vulcânica e arquitetura tradicional. O contraste entre o interior verdejante e a agreste orla atlântica é particularmente impressionante a partir deste ponto de observação.

A última paragem é a Quinta Barbusano, onde uma visita guiada apresenta aos visitantes o processo de vinificação e o património da propriedade. Segue-se uma prova sentada de seis variedades de vinho, cada uma acompanhada de queijo tostado.