O dia começa no Palácio Nacional da Pena, situado no topo de um dos picos das colinas de Sintra. Construído na década de 1840, o palácio é uma vívida expressão dos ideais Românticos, combinando elementos góticos, manuelinos, mouriscos e renascentistas em suas fachadas coloridas. Os visitantes podem explorar o interior do palácio e o parque circundante no seu próprio ritmo.

Após o palácio, há tempo livre para passear pelo centro histórico da vila de Sintra. As ruas estreitas são ladeadas por arquitetura tradicional, lojas locais e pequenos cafés. A própria vila está inserida na Paisagem Cultural de Sintra, classificada pela UNESCO, e mantém um caráter distintivo que tem atraído artistas e viajantes por séculos.

O roteiro segue então para o Cabo da Roca, o ponto mais ocidental do continente europeu, na longitude de 9 graus e 30 minutos oeste. O promontório no topo dos penhascos eleva-se aproximadamente 140 metros acima do nível do mar e oferece vistas panorâmicas sobre o Atlântico. O poeta português Luís de Camões o descreveu como o lugar onde a terra acaba e o mar começa.

Um curto percurso para o sul leva à Boca do Inferno. Esta formação rochosa natural consiste em uma grande arcada e caverna erodidas por séculos de ação das ondas na base dos penhascos costeiros. O local é mais dramático quando as ondulações do oceano fazem a água irromper pela abertura com considerável força.

A última parada é a cidade costeira de Cascais, situada a oeste de Lisboa ao longo da costa do Estoril. O centro histórico abriga a medieval Fortaleza de Nossa Senhora da Luz, o Palácio da Cidadela e a Igreja de Nossa Senhora da Assunção, notável por seus azulejos decorativos. A área da marina oferece um cenário agradável para encerrar o dia antes de retornar a Lisboa.