O tour começa no Distrito Central de Negócios, onde o Castelo da Boa Esperança ancora a história colonial da cidade. Construído na década de 1660 pela Companhia Holandesa das Índias Orientais, permanece como a estrutura europeia mais antiga da África do Sul e hoje funciona como um museu cultural e militar.

Originalmente plantado para abastecer os navios que passavam com produtos frescos, o Jardim da Companhia evoluiu para um parque botânico público rodeado por importantes instituições cívicas, incluindo a Catedral de São Jorge e o Museu Sul-Africano. A próxima Rua do Parlamento oferece uma visão concentrada da arquitetura da era colonial da cidade e de sua contínua importância política.

O Signal Hill oferece um dos pontos de observação elevados mais acessíveis da cidade, com vistas desobstruídas para a Montanha da Mesa, o litoral do Atlântico e o porto. A descida leva ao Bo-Kaap, um bairro definido por casas do século XVIII pintadas em cores vibrantes, mesquitas e o legado cultural da comunidade malaio-cabo.

O Victoria and Alfred Waterfront é construído em torno de um porto ativo desenvolvido pela primeira vez na década de 1860. Hoje combina um quebra-mar, duas torres de relógio históricas, museus, restaurantes e espaços comerciais, todos com a Montanha da Mesa como pano de fundo do outro lado da baía.

Camps Bay oferece um longo arco de areia branca com o pano de fundo das dramáticas faces de granito da cordilheira dos Doze Apóstolos. O tour termina em Hout Bay, uma comunidade em uma baía semiprotegida, conhecida pelo seu porto pesqueiro, vendedores de frutos do mar frescos e passeios de barco cênicos até uma colônia de leões-marinhos na Ilha dos Leões-Marinhos.