O tour começa em Perissa, onde a geologia vulcânica de Santorini é mais visivelmente expressa na forma de praias de areia negra distintas que se estendem ao longo da costa do Mar Egeu. Os hóspedes têm tempo para caminhar pela orla, nadar nas águas cristalinas e apreciar o marcante contraste visual criado pelo material vulcânico escuro.

O roteiro segue para Megalochori, um vilarejo tradicional no interior que preservou muito de seu autêntico caráter cicládico. Ruas estreitas de pedra conectam construções caiadas de branco adornadas com portas e janelas coloridas, e as praças do vilarejo oferecem uma atmosfera tranquila e despretensiosa, típica do Santorini pré-turístico.

De Megalochori, o tour sobe até o ponto mais alto da ilha, o Profitis Ilias, onde as vistas panorâmicas se estendem pela caldeira, os vinhedos em terraços da ilha, o mar ao redor e os vilarejos brancos abaixo. Esta parada é especialmente valorizada por fotógrafos e visitantes que buscam uma perspectiva geográfica de Santorini.

Abaixo do vilarejo de Vothonas, o Museu do Vinho Koutsogiannopoulos ocupa uma série de cavernas subterrâneas talhadas em rocha vulcânica. O museu documenta séculos de prática vinícola na ilha, abordando o cultivo de variedades de uva indígenas como a Assyrtiko e os métodos tradicionais únicos do terroir de Santorini.

O tour encerra em Oia, o vilarejo no alto da falésia na ponta norte de Santorini, reconhecido internacionalmente por suas igrejas de cúpulas azuis, arquitetura caiada de branco e a luz da tarde sobre a caldeira. Os hóspedes são livres para explorar as butiques, galerias de arte e cafés que margeiam os caminhos para pedestres antes do encerramento do tour.