O roteiro começa na costa sul na Ponta do Sol, a cidade mais ensolarada da ilha, abrigada por falésias e conhecida pelas vistas do mar e praias de seixos. Daqui, um pequeno desvio leva à Cascata dos Anjos, uma cascata que cai em uma piscina cercada por vegetação exuberante.

Em Calheta, o grupo visita uma destilaria de cana-de-açúcar em funcionamento, onde rum e gin locais são produzidos usando métodos tradicionais. A área também é conhecida por suas plantações de banana, e a visita oferece uma visão da economia agrícola que moldou esta parte da ilha por gerações.

Esses três vilarejos costeiros ficam em sucessão ao longo das falésias do sudoeste, cada um construído em terreno íngreme acima do Atlântico. O Jardim do Mar é conhecido por seus jardins em terraços e condições de surfe, o Paul do Mar pela sua comunidade pesqueira e praia de areia negra, e a Madalena do Mar pelos seus terraços agrícolas e ambiente tranquilo.

O jeep sobe ao planalto do Paul da Serra, uma ampla área elevada que funciona como o principal reservatório de água da ilha e abriga um raro ecossistema de espécies endêmicas. A descida ao Rabaçal revela uma das áreas naturais mais celebradas da Madeira, com caminhos de levada que levam a cachoeiras e floresta laurissilva.

Na ponta mais ocidental da Madeira, o Farol da Ponta do Pargo, de 1922, ergue-se à beira de dramáticas falésias à beira-mar. O local oferece vistas desobstruídas sobre o Atlântico e é um local notável para fotografia ao pôr do sol e trilhas costeiras.

O trecho de retorno passa pelo vilarejo de Prazeres, lar de um jardim botânico e vinhedos ao redor, e pelo tranquilo vilarejo do Rochão, no município da Calheta. Ambos oferecem um vislumbre do ritmo mais lento da vida rural madeirense, com arquitetura tradicional em pedra e panoramas oceânicos.