O tour parte de Florença pela manhã, seguindo em direção ao sul pelas colinas sienesas em direção ao Val d'Orcia. O próprio trajeto oferece uma introdução à paisagem toscana antes que a primeira parada seja alcançada.

Aproximadamente noventa minutos de Florença, Pienza recebe os visitantes com a Piazza Pio II, seus edifícios cor de mel, o Duomo de Santa Maria Assunta e o Palazzo Piccolomini — um palácio que apareceu na adaptação de Romeu e Julieta feita por Zeffirelli. O tempo livre permite que você caminhe pelas muralhas perimetrais e aprecie o panorama aberto do Val d'Orcia abaixo.

O roteiro continua para Montalcino, terra natal do vinho Brunello, onde vielas íngremes e uma imponente fortaleza do século XIV definem a paisagem urbana. Após o tempo livre para explorar e uma pausa para café na Piazza del Popolo, o grupo entra no Templo do Brunello, dentro do antigo convento de Sant'Agostino — um museu interativo que traça a história e a produção de um dos vinhos tintos mais celebrados da Itália.

No claustro do convento, um almoço elaborado com pratos toscanos gourmet é servido acompanhado de três taças de vinho local selecionadas para complementar os sabores da região. O ambiente — um antigo pátio — confere um caráter singular à refeição.

A última cidade do itinerário, Montepulciano é conhecida por seus vinhedos de Vino Nobile e sua arquitetura renascentista em camadas. A visita se encerra com uma degustação de vinho e queijo pecorino dentro de uma das históricas adegas subterrâneas da cidade, antes de o grupo iniciar a viagem de retorno a Florença.

O tour segue de volta para o norte, chegando a Florença no início da noite. O trajeto de volta percorre o mesmo corredor cênico pelas colinas da Toscana que deu início ao dia.