O passeio começa entre os campos cultivados da Ribeira da Alforra, onde bananeiras, hortaliças e árvores frutíferas crescem em terras em terraços acima da costa. Este trecho inicial oferece contexto sobre os métodos agrícolas tradicionais da ilha antes que a estrada suba em direção à falésia.

O Cabo Girão está entre as mais altas falésias marinhas da Europa, caindo quase verticalmente por mais de 500 metros até o Atlântico abaixo. Um mirante com piso de vidro se estende sobre a beira da falésia, oferecendo uma visão direta para baixo até o oceano e ao longo da linha costeira em ambas as direções.

Localizada no Jardim da Serra a aproximadamente 1000 metros de altitude, a Boca da Corrida oferece uma vista ampla sobre o vale do Curral das Freiras, a crista da Eira do Serrado e os picos do maciço central. É também o ponto de partida para a rota de caminhada do Caminho Real da Encumeada.

A uma curta distância mais adentro nas montanhas, a Boca dos Namorados oferece uma perspectiva de cima para baixo sobre a isolada vila do Curral das Freiras, aninhada em sua profunda caldeira vulcânica. O contraste entre as falésias ao redor e a vila abaixo é impressionante a partir deste ponto de observação.

Descendo das montanhas, o roteiro passa pelo Estreito de Câmara de Lobos, onde o cultivo de uvas para o vinho da Madeira domina a paisagem. Levadas tradicionais percorrem a freguesia, transportando água por gravidade das terras altas para as zonas agrícolas mais baixas.

O passeio termina em Câmara de Lobos, uma vila de pescadores ativa cuja baía é ladeada por pequenos barcos pintados em cores vivas. A vila é bem documentada como o local onde Winston Churchill montou seu cavalete durante suas visitas à Madeira, e suas pinturas do porto podem ser vistas hoje em sua antiga residência em Kent, Inglaterra.