O tour começa ao longo da costa sudoeste, passando pela histórica vila de pescadores de Câmara de Lobos. De lá, o percurso continua até o Cabo Girão, onde uma passarela com piso de vidro oferece vistas vertiginosas sobre falésias íngremes que mergulham no Atlântico.

Continuando para o oeste, o grupo passa por Campanário — uma aldeia tranquila emoldurada pela paisagem montanhosa costeira — antes de chegar à Ribeira Brava. Esta cidade do sul fica na foz de um vale fluvial e tem uma praia de pedras e uma tradicional igreja no seu centro.

O 4x4 sobe pelo interior em direção ao vale da Serra de Água, uma tranquila freguesia de montanha cercada por campos em terraços e cachoeiras. O miradouro do Encumeada oferece vistas panorâmicas para as costas norte e sul da ilha nos dias com céu limpo.

Descendo em direção à costa norte, o tour chega a São Vicente, uma vila conhecida por sua geologia vulcânica e arquitetura tradicional. O contraste entre o interior verde e a orla atlântica acidentada é particularmente impressionante a partir deste ponto de observação.

A última parada é a Quinta Barbusano, onde um tour guiado apresenta aos visitantes o processo de vinificação e o patrimônio da propriedade. Em seguida, é realizada uma degustação sentada de seis variedades de vinho, cada uma acompanhada de queijo tostado.