O grupo se reúne na base da ANC Tours em Valados antes de seguir para o norte pelo Azores Parque em direção ao primeiro mirante do dia, o Miradouro dos Aflitos. A cidade costeira de Ribeira Grande, ao norte, serve como o primeiro grande ponto de referência, oferecendo um vislumbre da vida urbana açoriana tradicional.

Seguindo para o interior, o Jeep sobe por Batalha e chega ao terreno elevado próximo ao Miradouro do Palheiro. O roteiro então desce por Lameiro e adentra a área florestada da Coroa da Mata, onde a geologia vulcânica e as árvores nativas emolduram a trilha em ambos os lados.

A excursão continua pelas tranquilas localidades de Gramas e Ribeiras, onde as terras agrícolas dão lugar a uma paisagem pastoril com gado solto. Remédios da Lagoa marca o ponto de transição à medida que o roteiro vira para o sul em direção à costa.

Água de Pau e seu mirante elevado oferecem vistas panorâmicas sobre o litoral sul antes de o grupo descer até o histórico porto de Caloura. A última parada costeira na Praia das Milícias coloca o oceano ao alcance antes do início da viagem de volta.

O Jeep retorna para o norte pelo Caminho do Torreão e pelo Azores Parque, completando o circuito de travessia da ilha de volta ao ponto de partida em Valados. O circuito completo abrange toda a extensão de São Miguel de uma costa à outra.