Si inizia dal monumento più celebre di Sintra, il colorato Palazzo della Pena sulla collina. Originariamente un monastero, fu trasformato dal Re Ferdinando II in un palazzo fantastico che combina stili gotici, moreschi e manuelini, circondato da giardini esotici e sentieri nel bosco con viste panoramiche sulla Serra de Sintra.

Si scende nel cuore di Sintra per esplorare il borgo medievale, il Palazzo Nazionale del XII secolo con i suoi caratteristici camini gemelli e la notevole collezione di azulejos, e l'enigmatica tenuta della Quinta da Regaleira. Il Pozzo Iniziatico, una torre sotterranea a spirale legata al rituale massonico, è tra le caratteristiche più suggestive della tenuta. I biglietti d'ingresso per entrambi i monumenti sono a cura del visitatore e non sono inclusi.

Si attraversa Colares, una delle più antiche Regioni Vinicole Denominate del Portogallo, dove le uve Ramisco crescono su viti non innestate in rari suoli sabbiosi vicino all'Atlantico. I vini qui prodotti sono tra i più distintivi del paese, noti per la loro struttura, i tannini e la capacità di invecchiamento.

Si arriva al punto più occidentale dell'Europa continentale, contrassegnato da un faro e dall'iscrizione di Luís de Camões: Dove la terra finisce e il mare comincia. Le ripide scogliere precipitano sull'Atlantico sottostante, rendendo questo luogo una naturale sosta di riflessione e fotografia prima di proseguire verso sud.

Si raggiunge Cascais, l'ex residenza estiva della famiglia reale portoghese, oggi vivace cittadina costiera con un centro storico, spiagge atlantiche e un porto turistico affiancato da ristoranti di pesce. Una pausa pranzo lascia tempo per esplorare liberamente e mangiare bene.

Si conclude a Estoril, una città dalla storia in tempo di guerra di grande rilievo, rifugio per le famiglie reali europee in esilio e per gli agenti dei servizi segreti. Il Casinò di Estoril, ancora in attività oggi, ha fornito a Ian Fleming l'ambientazione e l'ispirazione per Casino Royale e per il personaggio di James Bond.