Il tour inizia al Palazzo della Pena, un castello romanticista dai colori vivaci commissionato dal Re Ferdinando II nel XIX secolo. Situato in cima a uno dei picchi più alti della Serra de Sintra, il palazzo offre vedute panoramiche che nelle giornate limpide si estendono fino a Lisbona e all'oceano. Il parco circostante, ricco di alberi esotici e follie nascoste, contribuisce alla sensazione di entrare in un luogo fuori dal tempo ordinario.

Dal Palazzo della Pena, il percorso attraversa Penedo, un piccolo villaggio incastonato nella Serra de Sintra che raramente compare negli itinerari standard. Il contesto è quietamente suggestivo, con case in pietra e vicoli stretti incorniciati dalla montagna boscosa. Offre un genuino contrasto con i siti più conosciuti e un assaggio della regione al di là della sua identità da cartolina.

Il tour prosegue con le vedute del Castelo dos Mouros, la fortezza medievale le cui mura risalgono il crinale roccioso sopra il centro storico di Sintra. Costruito originariamente dai Mori e successivamente restaurato nel XIX secolo, il castello offre un potente riferimento visivo per i lunghi strati di storia impressi in questo paesaggio. La sua posizione all'interno del Parco Naturale di Sintra-Cascais lo incornicia tra fitti boschi e cielo aperto.

Il punto più occidentale dell'Europa continentale, Cabo da Roca è un luogo di austera grandiosità naturale dove le scogliere cadono a picco sull'Atlantico. Il poeta portoghese Luis de Camões descrisse questo come il luogo dove la terra finisce e il mare inizia, e stare qui rende quella frase completamente vera. Il vento atlantico e la vastità dell'orizzonte conferiscono alla sosta una memorabile presenza fisica.

Un tempo modesto villaggio di pescatori prediletto dalla famiglia reale portoghese, Cascais è diventata una delle città balneari più attraenti della costa di Lisbona. Il suo centro storico conserva un'autentica atmosfera portoghese, con edifici imbiancati a calce, facciate in azulejos e un porto attivo che si affiancano a rinomati ristoranti e spazi culturali. La cittadina premia chi si prende il tempo di passeggiare piuttosto che semplicemente transitare.

L'ultima tappa costiera è Estoril, una cittadina con una reputazione costruita sull'eleganza e una storia cosmopolita insolita. Durante la Seconda Guerra Mondiale divenne un punto di incontro per reali in esilio e agenti dei servizi segreti, e il suo casinò e i grandi hotel conservano ancora tracce di quell'epoca. Oggi offre un'atmosfera più tranquilla ma comunque sofisticata, con la costa atlantica come sfondo perenne.