Il tour parte da un punto di incontro centrale a Lisbona a bordo di un comodo minivan con aria condizionata. Il tragitto fino a Évora dura circa un'ora e mezza attraverso il paesaggio dell'Alentejo.

Il gruppo entra nella Chiesa Reale di San Francesco per visitare la Cappella delle Ossa, poi prosegue con una passeggiata guidata nel centro storico di Évora. Le tappe includono il Tempio Romano, la Cattedrale di Évora e le piazze principali della città vecchia.

Gli ospiti hanno tempo libero per visitare i negozi di artigianato o rilassarsi prima di sedersi a pranzo con un tipico pasto portoghese in un ristorante locale. I costi del pranzo non sono inclusi nel prezzo del tour.

Durante il tragitto verso la cantina, il gruppo si ferma alle rovine in cima alla collina del Castello di Montemor-o-Novo. Il sito offre viste panoramiche sulle pianure circostanti e una breve introduzione alle fortificazioni medievali del Portogallo.

In una cantina familiare dell'Alentejo, il proprietario guida una passeggiata tra i vigneti prima di una degustazione guidata di quattro vini regionali. La degustazione è accompagnata da formaggi e chorizo locali, con vista sulla campagna circostante.

Il gruppo sale sul minivan per il viaggio di ritorno, arrivando a Lisbona entro la fine della serata. Gli ospiti sono benvenuti a portare a bordo i vini acquistati in cantina.