Incontrate la vostra guida al Terminal Bus di Piazzale Montelungo, a pochi minuti a piedi dalla stazione ferroviaria di Santa Maria Novella. Salite a bordo del pullman e godetevi circa un'ora di panoramico percorso attraverso le colline del Chianti, con la guida che fornisce commenti lungo il tragitto.

Arrivate a Monteriggioni e trascorrete un'ora esplorando questo borgo medievale straordinariamente ben conservato, interamente racchiuso nelle sue mura originali del XIII secolo. Passeggiate tra i vicoli acciottolati, gustatevi un caffè in un bar locale e immergetevi nell'atmosfera tranquilla di un paese che sembra rimasto quasi immutato dalle sue origini medievali.

Un percorso di trenta minuti vi porta a Siena, dove una guida locale professionista conduce un tour a piedi incluso di circa un'ora. Il percorso copre Piazza del Campo, il Palazzo Pubblico con la sua Torre del Mangia e si conclude al Duomo, uno dei più raffinati esempi di architettura gotica italiana. Segue tempo libero per l'esplorazione autonoma.

Dopo un'ora di viaggio, arrivate a San Gimignano, le cui quattordici torri medievali sopravvissute sono visibili da lontano mentre il pullman si avvicina. La vostra guida vi conduce a un punto panoramico prima di passare attraverso le antiche porte della città per un'ora di esplorazione libera.

Un breve tragitto da San Gimignano porta il gruppo a una tenuta vinicola a conduzione familiare nella campagna del Chianti. Seduti in una sala degustazione in cantina, gli ospiti assaggiano i vini prodotti nella tenuta insieme all'olio d'oliva e agli stuzzichini fatti in casa, mentre il produttore spiega i metodi alla base della produzione del vino Chianti.

Il pullman parte dalla tenuta vinicola verso Firenze, arrivando nel tardo pomeriggio dopo circa un'ora di viaggio. Il viaggio di ritorno offre una vista finale sulle colline toscane mentre la luce cambia al termine della giornata.