Die Tour beginnt im gepflasterten Herzen von Sintra, einem mittelalterlichen Dorf, das einst als Sommersitz des portugiesischen Königshofs diente. Die Gäste spazieren durch historische Fassaden, besichtigen das Äußere des Nationalpalastes und kosten die berühmten Süßigkeiten der Stadt, bevor es bergauf weitergeht.

Der Palast Pena thront auf dem Gipfel der Hügel von Sintra, seine gelben und roten Zinnen erheben sich über einem dichten Blätterdach exotischer Bäume. Erbaut von Prinzgemahl Dom Fernando II. nach seiner Heirat mit Königin Dona Maria II., verbindet der Palast gotische, manuelinische und romantizistische Elemente in seinen reich gestalteten Innenräumen.

Zwischen 1904 und 1910 für den Millionär António Augusto Carvalho Monteiro erbaut, ist die Quinta da Regaleira ein vielschichtiges Anwesen aus neo-gotischer und manuelinischer Architektur, Grotten, Zierseen und unterirdischen Tunneln. Der Initiationsbrunnen, eine spiralförmige Treppe, die in die Erde hinabführt, bleibt das ikonischste und geheimnisvollste Merkmal des Anwesens.

Die Route folgt der Küste zu einem Aussichtspunkt mit Blick auf den Strand Guincho und das felsige Kap Cabo da Roca, dem westlichsten Punkt des europäischen Festlandes. Von diesem Aussichtspunkt erstreckt sich der Atlantik bis zum Horizont, und an klaren Tagen sind die Surfbedingungen am Guincho unten sichtbar.

Cascais bewahrt viel von dem Charakter, den es hatte, als König Dom Luís und Königin Dona Maria Pia de Saboia es im 19. Jahrhundert erstmals als königliches Sommerziel etablierten. Die Gruppe hält hier für das Mittagessen und einen Spaziergang durch Straßen mit bemalten Kachelfassaden, lokalen Fischrestaurants und dem Atlantik zugewandten Promenaden.

Die Rückfahrt nach Lissabon führt durch Estoril, wo die Tour kurz am Casino Estoril anhält. Das Gebäude diente während des Zweiten Weltkriegs als Treffpunkt für Kriegsspione und ins Exil gegangene Aristokraten, eine Atmosphäre, die Ian Fleming direkt inspirierte, als er die Figur des James Bond konzipierte.